正是通過卡斯維爾的引薦，魯賓得到了在蘋果工作的機會，并于1989年到1992年在蘋果擔任軟件工程師。在蘋果工作期間，魯賓對機器人的熱愛依舊非常明顯，他甚至得到了一個昵稱：Android（意即“機器人”）。
但魯賓也是一個喜歡惡作劇的人。他在開發(fā)蘋果內部的電話系統(tǒng)時，曾經使來電聽起來就像時任CEO約翰·斯庫利（John Sculley）給員工打電話授予特殊股票期權一樣，他還因此遇到了麻煩。
魯賓和佩爾曼后來離開蘋果，加入了一家名為General Magic的公司，這是一家上世紀90年代初從蘋果分拆出來的公司，它曾經開發(fā)出一臺手持的個人計算機，這被看作是現(xiàn)代智能手機的前身�，F(xiàn)在，佩爾曼擔任Artemis Networks公司首席執(zhí)行官，這家公司致力于提供傳統(tǒng)運營商網絡的替代解決方案。
1995年至1997年間，魯賓一直在General Magic公司工作。然后他離開公司，加入了佩爾曼創(chuàng)辦的WebTV，這家公司后來被微軟收購，并成為MSN TV。佩爾曼也隨之加入微軟。1999年，魯賓離開微軟，創(chuàng)辦了自己的公司Danger，正是這家創(chuàng)業(yè)公司發(fā)明了T-Mobile Sidekick手機。
魯賓當時候并沒有認識到，實際上這是他的第一個大突破，并最終導致他的第二個創(chuàng)業(yè)公司被谷歌看中并收入麾下。
谷歌拋出橄欖枝
盡管很多人認為魯賓的想法過于瘋狂，但他還是找到了一位早期的支持者：拉里·佩奇（Larry Page）。
谷歌聯(lián)合創(chuàng)始人拉里·佩奇
佩奇是谷歌聯(lián)合創(chuàng)始人，他發(fā)現(xiàn)魯賓的Android項目時，還擔任著谷歌產品負責人。他要求谷歌一位高管與魯賓聯(lián)系，這可能是魯賓一生中接到的最重要的電話。
谷歌對魯賓說，他們聽說了Android，并想要提供“幫助”。此前佩奇曾在斯坦福大學的一個小組會議上見過魯賓。
2005年1月的第一周，魯賓和西爾斯開車來到谷歌山景城總部與佩奇坐談。參加坐談的還有谷歌另外一位聯(lián)合創(chuàng)始人謝爾蓋·布林（Sergey Brin），以及谷歌風投顧問、谷歌最早的10名員工之一喬治·哈里克（Georges Harik）。
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